Сезон 1995/96 годов клуб «Ренн» - так начинает свою футбольную жизнь Сильвестр. В последующее время он становиться защитником этого клуба в основном составе, сыграв 47 матчей.    

С 1998 года он становится игроком «Интера» Италия, с которым в первом сезоне проводит 24 игры и забивает один гол. 10.09.1999 года становится для Микаэля значимым событием, в этот период он подписывает контракт с «Юнайтедом» и этот трансфер стоит 3.5 миллиона фунтов. К радости главного тренера он полностью оправдал надежду и справился с поставленными перед ним задачами и стал надежным игроком основного состава «Юнайтед». 

Специалисты по заслугам оценили его игру в сезоне 2000/1 года, где он выступал на позициях в левом фланге обороны. Так же этот год отличился тем, что Микаэль был призван в состав сборной Франции. Его дебют состоялся 27.02.2001 года, в матче со сборной Германии, где он вышел на замену Десайи.  В том сезоне «Манчестер Юнайтед» заполучил долгожданный титул чемпионов. Провел Сильвестр в его составе больше чем 40 матчей.  

Высокий уровень игры был показан Микаэлем в сезоне 2002/03. В тандеме с Фердинандом Рио в фланге обороны, он играл достаточно уверенно и талантливо, чем снова завоевал титул Чемпиона Англии, и позволил своей команде чувствовать себя уверенно, пропустив в этом сезоне меньше мячей, чем могла бы. 

В связи с приобретением клубом различных манкуанских игроков, ему пришлось весь последующий сезон провести на скамье запасных. Срок контракта заканчивался в 2009, что не помешало футболисту в августе 2008 покинуть МЮ и подписать контракт с «Арсеналом».