Всего за свой первый и единственный сезон за «Ньюбери» Тео наколотил более ста голов, по окончанию которого перешел в клуб «Суиндон Таун», а уже потом перебрался в «Саутгемптон».

В сезоне 2004-2005 дошел вместе со своей новой командой до финала молодежного кубка Англии. Выйдя первый раз в основе 18 октября 2005 года, Тео забил свой первый гол за «Саутгемптон» в ворота «Лидс Юнайтед». 20 января 2006 Тео Уолкотт, благодаря хорошей прессе и отличному таланту, подписал контракт с «Арсеналом«. Цена была установлена на отметке 5 млн. фунтов, которая впоследствии увеличилась до 12 млн. и сделала его самым дорогим 16-летним игроком в истории Англии. В резерве «Арсенала» Тео дебютировал 7 февраля 2006 в матче против «Портсмута» и в этом же матче забил гол. 17 марта 2006 подписал уже профессиональный контракт с зарплатой 1 млн. фунтов в год до 2008 года.

19 августа 2006 дебютировал в премьер-лиге, в первой игре сезона (вышел на 73 минуте, впоследствии отдал голевой пас, который позволил уйти от поражения). 23 августа 2006 стал самым молодым игроком «Арсенала» когда-либо игравшем в Европе, выйдя в матче против «Динамо» из Загреба. Первый гол за основную команду Тео забил 25 февраля в финале Кубка Лиги в ворота «Челси». В 2006 году неожиданно для всех попал в заявку сборной Англии на чемпионат мира в Германии, правда там так и не сыграл ни в одном матче.

23 февраля 2008 года в выездном матче против «Бирмингема» Тео забил свой первый гол в премьер-лиге и сделал свой первый дубль. Два мяча Уолкотта принесли «Арсеналу» ничью – 2:2. 26 марта 2008 был вызван Фабио Капелло на товарищеский матч против сборной Франции, но на поле не появился.

!!Henry est le meilleur!!!